Beşiktaş’ın kâbusu Türkiye Kupası’nda devam etti, bir kupa ümidi daha erken sona erdi. Geçtiğimiz sezonun lig şampiyonu, Türkiye Kupası’nın galibi ve Süper Kupa’nın sahibi, bu sezon daha Mart ayında 3 kupa hedefinden de uzak kaldı. Sezona Pjanic, Alex Teixeira ve Batshuayi gibi yıldızların aralarında olduğu yeni transferleriyle iddialı bir giriş yapan Kartal ilk darbeyi Şampiyonlar Ligi’nde yedi; Dortmund, Ajax ve Sporting Lizbonlu grupta puan alamayarak elendi. 
Avrupa’daki çöküşün ardından ligde de en kötü dönemlerinden birini yaşayan Siyah-beyazlılar sezonun bitimine 11 hafta kala lider Trabzonspor’un 22 puan gerisine düştü, şampiyonluğa da havlu attı. 
Son olarak da sahasında Kayserispor’a yenilerek Türkiye Kupası’nda çeyrek finalde elendi. Siyah-Beyazlılar benzer bir sezonu Abdullah Avcı ile başlayıp Sergen Yalçın ile bitirdikleri 2019-2020 sezonunda yaşamıştı. Siyah-beyazlılar, o dönem sezonun bitimine 11 maç kala lider Başakşehir’in 11 puan gerisinde kalmış ve Türkiye Kupası’nda da 1. Lig takımı B.B.Erzurum’a son 16 Turu’nda elenmişti.
Avrupa’daki çöküşün ardından ligde de en kötü dönemlerinden birini yaşayan Siyah-beyazlılar sezonun bitimine 11 hafta kala lider Trabzonspor’un 22 puan gerisine düştü, şampiyonluğa da havlu attı. Son olarak da sahasında Kayserispor’a yenilerek Türkiye Kupası’nda çeyrek finalde elendi. Siyah-Beyazlılar benzer bir sezonu Abdullah Avcı ile başlayıp Sergen Yalçın ile bitirdikleri 2019-2020 sezonunda yaşamıştı. Siyah-beyazlılar, o dönem sezonun bitimine 11 maç kala lider Başakşehir’in 11 puan gerisinde kalmış ve Türkiye Kupası’nda da 1. Lig takımı B.B.Erzurum’a son 16 Turu’nda elenmişti.
