Beşiktaş’ın kâbusu Türkiye Kupası’nda devam etti, bir kupa ümidi daha erken sona erdi. Geçtiğimiz sezonun lig şampiyonu, Türkiye Kupası’nın galibi ve Süper Kupa’nın sahibi, bu sezon daha Mart ayında 3 kupa hedefinden de uzak kaldı. Sezona Pjanic, Alex Teixeira ve Batshuayi gibi yıldızların aralarında olduğu yeni transferleriyle iddialı bir giriş yapan Kartal ilk darbeyi Şampiyonlar Ligi’nde yedi; Dortmund, Ajax ve Sporting Lizbonlu grupta puan alamayarak elendi.
Avrupa’daki çöküşün ardından ligde de en kötü dönemlerinden birini yaşayan Siyah-beyazlılar sezonun bitimine 11 hafta kala lider Trabzonspor’un 22 puan gerisine düştü, şampiyonluğa da havlu attı.
Son olarak da sahasında Kayserispor’a yenilerek Türkiye Kupası’nda çeyrek finalde elendi. Siyah-Beyazlılar benzer bir sezonu Abdullah Avcı ile başlayıp Sergen Yalçın ile bitirdikleri 2019-2020 sezonunda yaşamıştı. Siyah-beyazlılar, o dönem sezonun bitimine 11 maç kala lider Başakşehir’in 11 puan gerisinde kalmış ve Türkiye Kupası’nda da 1. Lig takımı B.B.Erzurum’a son 16 Turu’nda elenmişti.

